Τα απρόοπτα ξεκινούν όταν ο Μάιλς (Πολ Τζιαμάτι), ένας πληγωμένος ζωντοχήρος και επίδοξος συγγραφέας με εμμονή στο κρασί, αποφασίζει να κάνει δώρο στον παλιό του φίλο απ' το πανεπιστήμιο και αποτυχημένο ηθοποιό, Tζακ (Tόμας Χέιντεν Τσερτς), ένα πανηγυρικό ταξίδι στα αμπέλια της κοιλάδας Σάντα Ινέζ, μία βδομάδα πριν από το γάμο του Τζακ.
Οι δυο αυτοί άνδρες δεν θα μπορούσαν να αποτελούν πιο αλλόκοτο δίδυμο. Ο Τζακ είναι ένας υπερσεξουαλικός γόης, ενώ ο Μάιλς είναι μπουχτισμένος και μίζερος. Ο Τζακ αναζητά να "γευτεί την ελευθερία για μία τελευταία φορά", ενώ ο Μάιλς αναζητά την τελειότητα σε ένα μπουκάλι κρασί. Ο Τζακ πίνει ευχαρίστως φτηνιάρικο Μerlot, ενώ ο Μάιλς αδημονεί για το διακριτικό άρωμα του τέλειου Pinot. Εδώ που τα λέμε, το μόνο που φαίνεται να μοιράζονται αυτοί οι δύο τύποι είναι τον ίδιο μεθυστικό συνδυασμό αποτυχημένης φιλοδοξίας και ξεθωριασμένης νιότης.
Κι όμως, καθώς φθάνουν προς τον προορισμό τους, ο Μάιλς και ο Τζακ θα πνίξουν τους καημούς τους τόσο στο ποτό όσο και στις γυναίκες. Ο Τζακ παθιάζεται τρελά με μία σερβιτόρα (Σάντρα Όου) και απειλεί να ακυρώσει τον γάμο του. Ο Μάιλς βιώνει κι αυτός τη δική του ρομαντική στιγμή με μία άλλη σερβιτόρα και γνώστρια περί κρασιού (Βιρτζίνια Μάντσεν).
Και οι δύο χαρακτήρες γέρνουν επικίνδυνα και κωμικά προς την κρίση των 40. Τώρα, ο γάμος πλησιάζει και μαζί με αυτόν η βεβαιότητα ότι ο Τζακ και ο Μάιλς δεν πρόκειται να καταφέρουν να γυρίσουν στο Λος Άντζελες χωρίς τραυματισμό - ψυχολογικό ή σωματικό... Μπορεί, βεβαίως, να μην καταφέρουν να γυρίσουν πίσω γενικότερα.

• Πωλ ΤζιαματιPaul Giamatti
• Τομας Χεηντεν ΤσερτςThomas Haden Church
• Βιρτζινια ΜαντσενVirginia Madsen
• Σαντρα ΟSandra Oh
• Τζεσικα ΧεκτJessica Hecht
• Μισι ΝτοτιMissy Doty
• Εμ Σι ΓκεινιM.c. Gainey
• Αλισια ΡαηνερAlysia Reiner
• Φιλ ΡηβςPhil Reeves
• Τζο ΜαρινελιJoe Marinelli