H χρονιά αποφοίτησης για τον Χένρι (Γκρέγκορι Σμιθ) ήταν κάθε άλλο παρά συνηθισμένη. Λίγο πριν το τέλος της, θα ερωτευτεί παράφορα την Γκρέις (Τζορντάνα Μπρούστερ), την πιο όμορφη και περιζήτητη κοπέλα του λυκείου. Η Γκρέις, παρόλο που έχει σχέση με τον πιο δημοφιλή παίχτη ποδοσφαίρου της σχολικής ομάδας, φαίνεται να απολαμβάνει την παρέα του Χένρι. Σύντομα, το αθώο φλερτ μεταξύ τους θα γίνει εντονότερο και η σχέση τους θα ξεφύγει από τα όρια, θέτοντας ένα σημαντικό ερώτημα στο μυαλό του Χένρι: είναι τελικά η Γκρέις το κορίτσι των ονείρων του ή μήπως είναι η καταστροφή του;

• Γκρεγκορι ΣμιθGregory Smith
• Ντεηβιντ ΜορςDavid Morse
• Ντεηβιντ ΜοσκοουDavid Moscow
• Ασλευ ΤζονσονAshley Johnson
• Τζορντανα ΜπρουστερJordana Brewster
• Τσαντ ΦαουστChad Faust
• Σανον ΝτεηShannon Day
• Μπραιαν Ντοιλ ΜαρειBrian Doyle-Murray
• Σαρον ΛορενςSharon Lawrence
• Λογκαν ΜπαρτολομιουLogan Bartholomew
• Ειμι ΜαιντεραουτAmy Minderhout
• Κορτνει Τεηλορ ΤεηλορCourtney Taylor-Taylor