Ο Μάιλς Μπέρκοβιτς, ένας άντρας χωρίς φιλενάδα, αποφασίζει να βγει 20 ραντεβού με σκοπό να βρει μια. Ο Μάιλς είναι επίσης σκηνοθέτης που δεν έχει κάνει ποτέ του όμως ταινία. Ετσι θέτει σε εφαρμογή μια πραγματικά πρωτότυπη ιδέα: αποφασίζει να κινηματογραφήσει αυτά τα 20 ραντεβού για να φτιάξει μια ταινία με θέμα την αναζήτηση του αληθινού έρωτα. Τον συναρπάζει το γεγονός ότι δεν θα έχει ανάγκη από επαγγελματίες ηθοποιούς και περιττά έξοδα, γιατί έτσι κι αλλιώς θέλει όλα στην ταινία να δείχνουν αληθινά. Ο Μάιλς δανείζεται τα χρήματα που χρειάζεται και καθώς αρχίζει τα γυρίσματα θα ζήσει πολλές κωμικοτραγικές περιπέτειες, μέχρι την στιγμή που πέφτει πάνω στην Ελίζαμπεθ και την ερωτεύεται τρελά!

• Μαιλς ΜπερκοβιτςMyles Berkowitz
• Τια ΚαρερεTia Carrere
• Ταβα ΣμαιλιTava Smiley
• Ελιζαμπεθ ΒαγκνερElizabeth Wagner
• Ρομπερτ ΜακιRobert Mckee
• Λετιτια ΦοξLetitia Fox
• Ντομινικ ΡενταDominic Renda