Ο Ρομπ Γκόρντον (ΤΖΟΝ ΚΙΟΥΖΑΚ) είναι ο ιδιοκτήτης ενός δισκοπωλείου στο Σικάγο με `παλαιομοδίτικες` αρχές. Πέρα από τους δύο... κατά λάθος υπαλλήλους του, τον ταλαντούχο στους... μπελάδες Μπάρι (ΤΖΑΚ ΜΠΛΑΚ) και τον απρόσιτο Ντικ (ΤΟΝΤ ΛΟΥΙΖΟ), τις κολασμένα εγκυκλοπαιδικές γνώσεις περί ποπ μουσικής και τις top-five λίστες αγαπημένων τραγουδιών ανά ψυχολογική κατάσταση, ο Ρομπ θυμάται και... δεν χαίρεται τους παλιούς του έρωτες. Τελευταία και πιο τραυματική περίπτωση, εκείνη της Λόρα (ΙΜΠΕΝ ΧΑΪΛΑ), η οποία του δίνει τα παπούτσια στο χέρι μέσα σε μια νύχτα. Ο Ρομπ επανεξετάζει τις αποτυχημένες ρομαντικές του απόπειρες, αποφασίζει να μάθει τι απέγινε το... top-five ων πρώην φιλενάδων του και δεν καταθέτει τα όπλα για τη Λόρα, το Νο 1 που του πληγώνει ακόμα την καρδιά.

• Τζων ΚιουζακJohn Cusack
• Τζοαν ΚιουζακJoan Cusack
• Καθριν Ζετα ΤζοουνςCatherine Zeta-Jones
• Ιμπεν ΧιτζλεIben Hjejle
• Λιζα ΜπονετLisa Bonet
• Λιλι ΤεηλορLili Taylor
• Νατασα Γκρεγκσον ΒαγκνερNatasha Gregson Wagner
• Σαρα ΓκιλμπερτSara Gilbert
• Τζακ ΜπλακJack Black
• Τζοελ ΚαρτερJoelle Carter
• Τοντ ΛουιζοTodd Louiso
• Τιμ ΡομπινςTim Robbins
• Ντρεηκ ΜπελλDrake Bell
• Λαουρα ΓουιτLaura Whyte
• Μαργκαρετ ΤραβολταMargaret Travolta
• Κρις ΜπαουερChris Bauer
• Ααρον ΧιμελσταινAaron Himelstein
• Ντεηβιντ ΝταρλοουDavid Darlow
• Χαρολντ ΡαμιςHarold Ramis