Η έξυπνη και γοητευτική Νταϊάνα επί οκτώ χρόνια, είχε δεσμό με τον Κέβιν Σήμερα πλέον, έχουν χωρίσει και ο ερωτοχτυπημένος μαζί της συνεργάτης της, Στάνλεϋ, είναι έτοιμος να της ζητήσει να βγουν το πρώτο τους ραντεβού! Μαζί με τον καλύτερό του φίλο Μάικλ, έχουν ετοιμάσει ένα οργανωμένο σχέδιο, που αρχίζει με ένα «επίσημο» λογίδριο, συνεχίζει με ένα υπέροχο δείπνο και ολοκληρώνεται με μια περιζήτητη θεατρική παράσταση! Στην αρχή, όλα πάνε σύμφωνα με το πρόγραμμα… Εκείνο, όμως που δεν είχε σχεδιάσει ο Στάνλεϋ, είναι να… βρεθεί στο δρόμο του ο Φιλ! Ένας μικρόσωμος, εκκεντρικός και άστεγος άνδρας - που κουβαλά μια μικρή τσάντα και μια μεγάλη καρδιά - παρ’ ολίγον…θύμα του ζευγαριού, αφού κοιμόταν κάτω από το αμάξι τους! Η απρόσμενη είσοδος αυτού του άνδρα στη βραδιά τους, θα ανατρέψει τα σχέδια του επίδοξου εραστή, θα τον βάλει σε απρόσμενους μπελάδες, από την άλλη όμως μεριά, θα του δείξει καθαρά, το δρόμο που πρέπει να ακολουθήσει της ευγένειας, της ψυχραιμίας, της γενναιοψυχίας για να κερδίσει την καρδιά της κοπέλας που αγαπά!

• Μπεν ΑφλεκBen Affleck
• Ματ ΝτεημονMatt Damon
• Λουκ ΓουιλσονLuke Wilson
• Ντενιζ ΡιτσαρντςDenise Richards
• Τζεη ΛακοποJay Lacopo
• Τζου ΓκορινγκJoy Gohring
• Φιλ ΛιουιςPhill Lewis
• Γουεην ΦεντερμανWayne Federman
• Νταιανα Μαρια ΡιβαDiana-Maria Riva
• Ντεμπορα ΤικερDeborah Theaker
• Μελισα ΜακαρθιMelissa Mccarthy
• Τιμ ΝτικεηTim Dekay
• Γκρεγκ ΠιτςGreg Pitts
• Νηλ ΜαραρατζοNeal Matarazzo
• Τζιμ ΛαουJim Lau
• Ρεητσελ ΓουινφρηRachel Winfree
• Κεβιν ΦαρλευKevin P. Farley
• Ντεηβιντ ΚεχνερDavid Koechner
• Μαθιου ΜαχερMatthew Maher
• Μερεντιθ ΣαλεντζερMeredith Salenger
• Φιλ ΡηβςPhil Reeves
• Μαρκους ΤζονσονMarcus Johnson
• Τζεφ ΓκαρλινJeff Garlin
• Λοριν ΓκρειαμLauren Graham
• Νικολ ΣαλιβανNicole Sullivan